湖南省自然科学基金(10JJ6023)
- 作品数：6 被引量：7H指数：2
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- L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷的合成被引量：3
- 2011年
- 为了提高L-薄荷醇的热稳定性,考察了合成L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷的几种偶联方法及其相关保护与脱保护反应,探讨了D-葡萄糖五乙酸酯与L-薄荷醇的偶联反应条件,并对合成产物的熔点、比旋光度、NMR、MS和TG进行了分析。结果表明:①以葡萄糖和L-薄荷醇为原料,通过乙酰化、偶联、脱保护三步反应可合成L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷;②合成产物为目标产物;③偶联反应的适宜条件:溶剂CH2C l2,n(D-葡萄糖五乙酸酯)∶n(L-薄荷醇)∶n(BF3.Et2O)=1∶3∶5,反应温度25℃,反应时间10 h,合成产率40%;④合成产物L-薄荷基-β-D-葡萄糖苷的热稳定性高。
- 史慎德陈朗秋刘永青高清姣易幸
- 关键词：薄荷醇烟草
- L-薄荷基-α-D-甘露糖苷的立体专一性合成被引量：1
- 2011年
- D-甘露糖通过乙酰化、硫代、脱保护、苯甲酰化,转变成供体异丙基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-1-硫-α-D-甘露糖苷,该供体与受体L-薄荷醇偶联及脱保护,立体专一性地合成了L-薄荷基-α-D-甘露糖苷,总产率达到32%.所有的产品通过熔点、旋光、NMR、MS等方法进行了结构表征.
- 陈朗秋刘开科刘永青易幸王颖
- 关键词：薄荷醇甘露糖糖苷化
- 保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖的立体选择性合成被引量：1
- 2011年
- 目的获取具有1,2-顺式半乳糖苷键的带有易于选择性脱除的保护基的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖片段。方法以D-半乳糖和D-葡萄糖为原料,采用多种保护方法与偶联策略,合成保护的二糖甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷(11)。结果来源于D-葡萄糖的甲基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-葡萄吡喃糖苷依次通过选择性乙酰化、苯甲酰化、脱苯亚甲基、苯甲酰化、选择性脱乙酰基,得到甲基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷。由D-半乳糖所合成的供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-1-硫代半乳吡喃糖苷与受体甲基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷偶联,获得了甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷和甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷,α-半乳糖苷键联接与β-半乳糖苷键联接的立体选择性达到了3∶1,所有产物经NMR、MS等确证。结论首次完成了保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄吡喃糖苷的立体选择性合成。
- 陈朗秋史慎德夏殊罗军奇卢高超
- 关键词：半乳糖葡萄糖
- 烷基-β-D-吡喃木糖苷的合成及性能
- 2016年
- 采用三氯乙酰亚胺酯法,以D-木糖为原料,经全乙酰化、C1位选择性脱乙酰基,转化成三氯乙酰亚胺酯,以一系列醇为受体与之进行偶联反应及脱保护,选择性地合成9种不同碳链长度的烷基-β-D-吡喃木糖苷。目标化合物经核磁共振技术对结构进行表征,利用偏光显微镜、热分析仪等对其性能进行测试。研究结果表明:正辛基和正壬基-β-D-吡喃木糖苷在低浓度时能使表面张力下降到较低值,且具有较好的发泡性,正壬基-β-D-吡喃木糖苷有较好的乳化性;当烷基链长n≤9时,烷基-β-D-吡喃木糖苷的溶解熵都随温度升高呈下降趋势;当n为7和8时,其糖苷具有较大的溶解焓;目标化合物均具有液晶现象。
- 旷娜伍桂龙陈朗秋夏殊李贞操陈国勇叶雪
- 关键词：木糖发泡乳化
- 保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖的新合成
- 2011年
- 首次报道了一种保护的二糖Gal(α1→2)Glc的新合成方法。甲基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷通过选择性苯甲酰化,得到甲基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷。异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-1-硫代半乳糖苷与甲基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷偶联,获得了一种保护的二糖Gal(α1→2)Glc片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-半乳糖基-(1→2)-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-α-D-葡萄糖苷。所有的产品通过NMR、MS等方法进行了结构表征。
- 史慎德陈朗秋赵双会刘志佳夏殊唐秋娥
- 关键词：半乳糖葡萄糖
- 保护的二糖半乳吡喃糖基(α1→2)葡萄吡喃糖苷的合成被引量：3
- 2011年
- 建立了一种新的保护的二糖半乳吡喃糖基(α1→2)葡萄吡喃糖苷的合成方法。甲基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄吡喃糖苷(1)经区域选择性地苯甲酰化,得到受体甲基-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄吡喃糖苷(2)。该受体与供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-1-硫代半乳吡喃糖苷(4)偶联,获得了一种保护的二糖Galp(α1→2)Glcp片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-α-D-半乳吡喃糖基-(1→2)-3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄吡喃糖苷(5)。所有的产品通过NMR、MS等方法进行了结构表征。
- 易幸史慎德陈朗秋刘开科魏海南石亮亮卢高超
- 关键词：半乳糖葡萄糖
