曾森
- 作品数:4 被引量:12H指数:2
- 供职机构:湘潭大学化学学院环境友好化学与应用省部共建教育部重点实验室更多>>
- 发文基金:湖南省自然科学基金更多>>
- 相关领域:理学医药卫生更多>>
- L-薄荷基-D-吡喃木糖苷的合成及其热稳定性研究被引量:4
- 2014年
- 为提高L-薄荷醇(e)的热稳定性,合成2种薄荷基糖苷类香料前体。以D-木糖(a)为原料,经乙酰基保护、选择性脱一位乙酰基、转变成三氯乙酰亚胺酯(d)、与L-薄荷醇(e)进行偶联,立体专一性地合成L-薄荷基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖苷(f)。全乙酰基-D-木糖(b)在4种路易斯酸催化下,与薄荷醇(e)直接偶联得到L-薄荷基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖苷f和(或)L-薄荷基-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃木糖苷(h),f和h分别脱保护,获得相应的L-薄荷基-β-D-吡喃木糖苷(g)和L-薄荷基-α-D-吡喃木糖苷(i)。实验结果表明:以FeCl3为催化剂,全乙酰基-D-木糖b与L-薄荷醇(e)直接偶联,立体专一性地获得L-薄荷基-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃木糖苷h;以BF3.Et2O为催化剂,使全乙酰基-D-木糖(b)与L-薄荷醇(e)直接反应,可较为简便地获得L-薄荷基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖苷(f)。薄荷基糖苷(g)和(i)经NMR,MS,TG,熔点和旋光分析得到确证。2种L-薄荷基吡喃木糖苷(g)和(i)的热稳定性均明显地比L-薄荷醇(e)的热稳定性强。
- 李宏伟陈朗秋刘灯峰曾森陈静夏殊何丽萍
- 关键词:L-薄荷醇热稳定性
- 对硝基苯基-α-D-吡喃木糖苷的合成
- 2013年
- 以D-木糖为原料,经全乙酰化、Helferich糖苷化、脱保护基3步反应,合成标题化合物。对Helferich糖苷化条件的催化剂进行了研究,结果表明:在SnCl4的催化下,α-立体选择性最好,产率最高。
- 曾森陈朗秋刘灯峰李宏伟伍桂龙廖媛薇
- 关键词:立体选择性合成SNCL4
- 烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成与性能被引量:9
- 2013年
- 以葡萄糖为原料,经乙酰化、选择性脱C1位乙酰基、转化成三氯乙酰亚胺酯、与受体醇偶联和脱保护5步反应合成了11种不同碳链长度的烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷。利用核磁共振、偏光显微镜和热失重分析法对其进行结构表征和性能测试。结果表明,当烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷疏水烷基链长n为6—10时,均具有发泡和乳化性能,特别是正壬基β-D-吡喃葡萄糖苷(rt=9)具有更加优异的发泡和乳化性能;当烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷疏水链的长度n/〉7时,均具有热致液晶行为,特别是正十二烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷(n=12)和十四烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷(n=14)能够形成更加稳定的液晶态。
- 刘灯峰陈朗秋李宏伟曾森旷娜田静
- 关键词:葡萄糖发泡乳化热致液晶
- 保护的半乳糖基(α1→2)葡萄糖苷中间体的立体专一性合成被引量:1
- 2012年
- 目的立体专一性地合成带有易于选择性地脱除的保护基的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖苷片段。方法以D-葡萄糖为原料,经过乙酰化、溴代、甲基化、脱乙酰基、苯亚甲基化、选择性苯甲酰化、氯乙酰化、脱氯乙酰基,合成甲基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖苷;该葡萄糖苷受体与供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-β-D-1-硫代半乳糖苷在催化剂作用下反应,获取α-偶联的二糖产物。结果半乳糖供体与葡萄糖受体在TMSOTf/NIS的催化下偶联,立体专一性地得到了全保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖苷片段甲基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苯亚甲基-α-D-半乳糖基(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖苷,产品经NMR、MS确证。结论在半乳糖供体和葡萄糖受体的特定结构的共同影响下,立体专一性地获得了全保护的1,2-顺式的二糖片段。
- 唐秋娥史慎德陈朗秋卢高超曾森刘玉苗
- 关键词:半乳糖葡萄糖