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The remarkable effect of amino hydrogen on membrane permeability and organelle staining of 1,8-naphthalimide dyes
2024年
Membrane permeability and intracellular diffusion of fluorescent probes determine staining selectivity of intracellular substructures.However,the relationship between the molecular structure of fluorescent probes and their membrane permeability and intracellular distribution is poorly understood.In this paper,we reported a series of 1,8-naphthalimide dyes and carried out cell imaging experiments,and found that the presence of amino hydrogen in these dyes played a crucial role in their cell membrane permeability and intracellular distribution.The secondary amino group containing compounds 1-4 show excellent membrane permeability and strong fluorescence in living cells.While the tertiary amine containing dyes 5 and 6 can hardly permeate the cell membrane though they show extremely similar structure with compounds 2-4.Compound 1 can selectively image lipid droplets by selecting the wavelength of excitation light.With the specificity for lysosomes,2 and 4 have been used in long-term time-lapses imaging of lysosomal dynamics and tracking the process of lysosome-lysosome interaction,fusion and movement.The effect of hydrogen-containing amino substituent on the cell membrane permeability of fluorescent molecules is promising for the development of better biocompatible probes.
Zhifeng LiQinglong QiaoNing XuKai AnWenchao JiangYi TaoPengjun BaoYinchan ZhangZhaochao Xu
关键词:1,8-NAPHTHALIMIDELYSOSOME
4-取代1,8-萘酰亚胺类荧光探针的研究进展
2024年
荧光光谱法是一种针对定量低浓度分析物检测的技术手段。近年来的研究进展表明,1,8-萘酰亚胺、罗丹明B、香豆素、喹啉等荧光团具有潜在的研究和应用价值。其中对1,8-萘酰亚胺衍生物的研究不断增加,因为它们具有强吸收和发射波长、高光稳定性、大的Stokes位移、较高的荧光量子产率以及4位结构易于修饰等优点。近年来,新型4-取代1,8-萘酰亚胺类荧光探针的设计和制备受到了广泛的关注。综述了4-取代1,8-萘酰亚胺类荧光探针的研究进展,通过在1,8-萘酰亚胺单元的C-4位置引入不同的给电子或接受电子基团,可以实现改变1,8-萘酰亚胺类荧光探针的荧光性能。
李辉李兆云
关键词:荧光探针
基于1,8-萘酰亚胺的Ag^(+)荧光探针的合成及应用
2023年
通过N-丁基-4,5-二氨基-1,8-萘酰亚胺与2-噻吩甲醛缩合,构建了一种基于分子内电荷转移(ICT)的荧光探针NAPH-1(6-氨基-2-丁基-7-((噻吩-2-基亚甲基)氨基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H-二酮)),其结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR、HRMS和元素分析确证。探究了该探针对Ag^(+)选择性、荧光滴定、淬灭常数、检测限等性能。研究结果表明,NAPH-1对Ag^(+)呈现出荧光淬灭效应,猝灭常数为2.96×10^(5)L·mol^(-1)。值得关注的是,NAPH-1表现出对Ag^(+)较好的选择性和响应性,检测限为0.32μmol·L^(-1)。水样中测定结果表明,NAPH-1可以作为一种潜在的Ag^(+)检测工具。
周五潘远江曹语吴爱斌舒文明余维初
关键词:荧光探针萘酰亚胺
基于1,8-萘酰二胺的具有近红外吸收的π-共轭有机太阳能电池给体材料的分子设计
2023年
为了提高有机太阳能电池(Organic solar cells, OSCs)给体材料的光吸收效率,本文设计了系列以噻吩异靛蓝分子片段为中心,不同芳香杂环为π-桥,1,8-萘酰二胺(1,8-Naphthalimide, NI)分子片段为端基的新型π-共轭化合物作为有机太阳能电池给体材料.利用量子化学中的密度泛函理论和含时密度泛函理论方法,对所设计的化合物的光学和电子性质进行了研究,探究分子结构与光谱和电子性质之间的联系.计算结果表明,通过在母体化合物中引入不同的π-桥,可以有效调节所设计分子的前线分子轨道能级、能隙和光谱性质.但是,其对设计分子的几何结构影响不大.设计的化合物分子均具有窄的能隙,在可见光和近红外光谱(NIR)区都有强吸收,这有利于提高有机太阳能电池光吸收效率.前线分子轨道能级分析发现,部分设计的化合物能级与典型富勒烯受体材料相匹配,可选用传统PCBM,bisPCBM和PC_(71)BM作为受体材料,另一部分设计化合物,则应考虑选用其他的太阳能电池受体材料.研究结果表明,本文所设计的化合物可作为具有红光或NIR区有强吸收的高效太阳能电池给体材料应用于太阳能电池中.本研究为开发和合成新型高效有机太阳能给体材料提供理论依据.
崔克宇孙涛石静敏王良
关键词:前线分子轨道有机太阳能电池吸收光谱
A Bioorthogonal-Activated Fluorescence Turn-On Probe Based on Nitrone-Modified 1,8-Naphthalimide for Live-Cell Imaging被引量:1
2022年
A nitrone-modified 1,8-naphthalimide was desig ned as a novel bioorthog on alactivated turn-on probe based on strain-promoted alkyne-nitrone cycloadditio n(SPANC).The bioorthog onal cycloadducts were subseque ntly tran sformed into fluoresce nt rearra nge-ment products by photo-accelerati on,which exhibited sign ificant fluoresce nee enhan ceme nt,large stokes shift,and high fluores-cence qua ntum yield.DFT calculati ons were performed to elucidate the fluoresce nee OFF-ON mecha nism.This fluoroge nic strategy was successfully applied to labeling of proteins and visualizing mitochondria in live cells in real time.
Yu TengHong YangXiang LiYongcheng WangDali YinYulin Tian
关键词:FLUORESCENCENAPHTHALIMIDECYCLOADDITION
基于1,8-萘酰亚胺的多分析物荧光探针的构建和应用被引量:1
2022年
生命受细胞内复杂的代谢过程控制。科学界正在进行的努力之一是研究和理解这些动态生化反应以及生物分子在维持生命中的作用。荧光探针具有操作简单、成本低、灵敏度高、可在活体中多通道和实时可视化等优点,已被广泛用于分析物在生理和病理过程中的可视化研究。然而,多数荧光探针只可响应单分析物,不适于复杂生物体系中多分析物的分析检测。近5年来,以1,8-萘酰亚胺为荧光报告基团的多分析物荧光探针在生物或环境领域得到了快速的发展。依据探针荧光发光机制,本文将其分为单发光机制(PET、ICT和FRET)、双发光机制(PET-ICT、PET-FRET和ICT-FRET等双机制协同作用)等方式,综述了国内外基于1,8-萘酰亚胺的多分析物荧光探针在设计策略、识别过程、光学性质和细胞成像等方面的新进展,并对此类荧光探针的发展趋势和挑战进行了展望。
赖燕琴谢振达付曼琳陈暄周戚胡金锋
关键词:荧光探针
用于检测半胱氨酸的1,8-萘酰亚胺衍生物荧光探针的合成及其荧光成像应用
2022年
基于1,8-萘酰亚胺衍生物,构建了一种检测半胱氨酸(Cys)的新型荧光探针TPFC-Acryloyl。光谱研究表明该探针能有效识别Cys且能够在1min内实现快速响应。探针对Cys的检测表现出高选择性,检测限为2.13μmol/L。经荧光光谱和质谱实验确证其检测机理为:Cys与TPFC-Acryloyl分子中的丙烯酸酯发生共轭加成-环化反应,进而羟基裸露的同时释放出黄色荧光。细胞毒性测试表明探针TPFC-Acryloyl的细胞毒性低。此外,该探针还被成功应用于活细胞和秀丽隐杆线虫中Cys的荧光成像。
黄丽娜王玉敏李东晏吴相华
关键词:1,8-萘酰亚胺荧光探针半胱氨酸高选择性
1,8-萘酰亚胺类衍生物的合成及细胞活性研究
2022年
以4-溴-1,8萘二甲酸酐作为先导化合物,通过氨解、亲核取代合成了9个1,8-萘酰亚胺类衍生物,通过质谱(MS)、核磁共振氢谱(^(1)H-NMR)、核磁共振碳谱(^(13)C-NMR)表征其结构,采用CCK8法检测目标化合物对乳腺癌MCF-7、肺癌H460、肝癌Hep G2的细胞活性。结果表明,9个衍生物中目标化合物3b的体外抗肿瘤活性较优,对H460最为敏感,作用48 h的半抑制浓度IC_(50)=4.12±0.36μM。1,8-萘酰亚胺类衍生物对癌细胞具有一定的体外生长抑制作用,有望发展为一种新型的抗肿瘤候选化合物,用于癌症的化学预防和治疗。
黄晶晶罗金荣王雅萱罗建君闫丽韦楠楠董敏叶勇魏涌标
关键词:萘酰亚胺亲核取代细胞毒性
13种新型1,8-萘酰亚胺衍生物对晚疫病菌的室内毒力检测被引量:1
2022年
采用菌丝生长速率法测定了13个1,8-萘酰亚胺-二硫代氨基甲酸酯衍生物对晚疫病菌(Phytophthora infestans)的室内毒力.结果表明:1,8-萘酰亚胺4-位取代三氮唑二硫代氨基甲酸酯衍生物3a、3b、3c及3d的毒力较强,其EC_(50)值分别为27.06、26.7116.55μg/mL和29.25μg/mL.选择最优的1,8-萘酰亚胺4-位吗啉取代三氮唑二硫代氨基甲酸酯衍生物3c进行马铃薯叶片防效检测,通过离体叶片接种鉴定,发现施用3c衍生物可以有效抑制晚疫病菌侵染.
姜云婷王波王荟洁付艳鸿王洪洋吴相华
关键词:马铃薯晚疫病杀菌剂毒力测定
Electrochemiluminescence of 1,8-Naphthalimide-Modified Carbon Nitride for Cu^(2+) Detection被引量:2
2022年
It is essential to screen novel luminophores and co-reactants for the development of electrochemiluminescence(ECL)systems.In this work,a series of 1,8-naphthalimide-modified graphitic carbon nitride(CN/1,8-NDI_(x))ECL luminophores were successfully developed for the quantitative determination of Cu^(2+)with K_(2)S_(2)O_(8)as a co-reactant.When CN/1,8-NDI_(x)was immobilized on the surface of the glassy carbon electrode(GCE),a strong ECL signal could be produced(at a potential of-1.3 V vs.Ag/AgCl),which was threefold stronger than that of unmodified g-C_(3)N_(4).The intensity of ECL could be linearly quenched by Cu^(2+)over a concentration range from 5×10^(-9)to 1×10^(-4)mol/L,and with a low limit of detection(LOD)of0.86 nmol/L.Our results may provide a new perspective on the novel ECL platforms development.
Feng-Yu LiuTong-Kai ZhangYi-Long ZhaoHong-Xia NingFu-Sheng Li
关键词:ELECTROCHEMILUMINESCENCE